"Oddałem tej grze wszystko, dostałem znacznie więcej" - napisał Randolph, który w 2017 roku został zatrzymany za posiadanie marihuany, ale wyszedł na wolność po wpłaceniu 20 tys. dolarów kaucji.
Mierzący 206 cm silny skrzydłowy debiutował w 2001 roku w barwach Portland Trail Blazers, a trzy lata później został wyróżniony nagrodą dla zawodnika, który poczynił największe postępy. Potem reprezentował przez osiem lat Memphis Grizzlies (2009-2017) i właśnie z klubem ze stanu Tenneesse osiągał najlepsze wyniki.
Randolph jest drugim najlepiej zbierającym w historii Memphis (5612 zb.) i trzecim strzelcem (9261). W całej karierze w NBA w 1116 meczach zdobywał średnio 16,6 pkt i miał 9,1 zbiórek.
Randolph występował też w Los Angeles Clippers oraz Sacramento Kings, gdzie w marcu 2018 roku rozegrał ostatnie spotkanie.