Obraz "Bonnie i Clyde", w którym niezapomniane kreacje stworzyli Warren Beatty i Faye Dunaway, przeszedł do historii światowego kina - mimo nieprzychylnych recenzji części krytyków. Zdobył dwie statuetki Oscara.
Po sukcesie "Bonnie i Clyde" Penn wyreżyserował jeszcze między innymi "Małego Wielkiego Człowieka" z Dustinem Hoffmanem (1970) oraz "W mroku nocy" z Genem Hackmanem (1975). Nakręcił też kilka odcinków serialu "Law and Order".
