Wkrótce po przybyciu na miejsce 50-letni Headley - syn Amerykanki i pakistańskiego dyplomaty - zaczął się szkolić z terrorystami i w 2008 r. odegrał czołową rolę w ataku terrorystycznym w Bombaju w Indiach, który pochłonął życie 164 osób. Brał też udział w przygotowaniach do nieudanego ataku na redakcję duńskiej gazety, która opublikowała satyryczne rysunki Mahometa.
Jego przypadek stał się jednym z wątków rozmów przebywającego obecnie w Indiach z wizytą prezydenta Baracka Obamy. Prezydent poinformował o stanie dochodzenia w sprawie roli Headleya w ataku w Bombaju. Jak się okazało, dwie byłe żony Headleya ostrzegały władze USA w latach 2005-2008, że spiskuje on z terrorystami. Wcześniej podobne ostrzeżenia przekazywała jego była dziewczyna.
Ustalono, że Headley był konfidentem DEA co najmniej do 2003 r., co oznacza, że polegano na jego informacjach, kiedy przechodził już szkolenia w obozach dla terrorystów.
