W piątej rundzie Pucharu Anglii Chelsea Londyn pokonała 4:1 Cardiff City. Takim samym wynikiem zakończył się wyjazdowy mecz Portsmouth. Zarówno Chelsea, jak i Portsmouth, awansowały do dalszych rozgrywek.
Pierwszego gola dla zespołu Carlo Ancelottiego zdobył już w 2. minucie Didier Drogba. Na 1:1 wyrównał były napastnik Newcastle Michael Chopry. Kolejne bramki dla "The Blues" strzelili w drugiej połowie: Michael Ballack, Daniel Sturridge i Salomon Kalou.
"Pompey" zaczynają wychodzić z kryzysu i pokazują, że tego sezonu jeszcze nie należy ich spisywać na straty. Wszystkie gole dla zespołu prowadzonego przez Avrama Granta padły w drugiej połowie.
Kolejnym zespołem, który przeszedł do dalszej fazy rozgrywek jest Birmingham City. Zespół pokonał po dogrywce 2:1 Derby County.
Natomiast w spotkaniu Reading z West Bromwich Albion padł remis - 2:2, dlatego zostanie ono powtórzone. Polski napastnik, Grzegorz Rasiak, wszedł na boisko w 63. minucie w zastępstwie za strzelca pierwszej bramki Jimmy'ego Kebe'a.
W meczu Manchesteru City ze Stoke padł remis 1:1. Gola dla zespołu prowadzonego przez Roberto Manciniego wbił Shaun Wringt - Philips w 11. minucie.
